ファイル管理の検討 - ここから何ができるか

全く私事ですが、家にあるPCの調子がどれもいまいちで、
今年自作したWindows Home Server2011 リカバリついでに
Windows 8 Release Previewというお試し版に移行してみました。

これには色々な考えあっての事なのですが、
今回の本題としてはファイルの管理をどうするか。ということ。

Home Serverがあってもバックアップしか使えておらず、
クラウドとしては機能していなかった。
（本来機能するのですが、設定する時間と
　前述の不具合の修正ができず）

現状
ドキュメントはローカルPC内とEvernoteとSugarSyncで管理。
写真、音楽はローカルPC＋Server管理。

しているのですが、
EvernoteとSugarSyncの横断的な管理ができず困っています。
Evernoteはメモや書き溜めするにはとても便利なのですが、
集めた資料をどんどん開いて見たい、保存したいときに、
わざわざノートをクリックして、その添付ファイルを・・・

という工程がわずらわしい。
特にPDFやOffice系ファイルを添付して、
それを探すときとか見比べるのが面倒に感じます。あと保存するとき。
ファイル管理と考えたときに、メモ管理の上のファイル管理になるからか。

SugarSyncは自動で同期もしてくれるし、よく考えると、特に不満がないかも。

でもなんとなく、Windows8移行を見越して、ドキュメント管理を
Skydrive(Windows Live)に移してみようかなぁ。ということを計画。

・Windows8ではエクスプローラ感覚でSkydriveが使える（？）
・Officeとの連携がいい（Windows環境でシームレス？）
・メールその他のメイン機能をMicrosoftでくくってしまう？
（同時にOutlook.comを試してGmailからの移行も検討中）

というような諸々の狙いもあり。

実際にやってみようと思ったら、同期させるアプリは
WinXPに非対応→非公式アプリで対応出来そうだからいいけど。
そして、ファイルにタグなどがつけられないのが痛い。
さらにフォルダごとのアップロードする場合の操作感が
すこぶる悪い。いや、ちゃんとした方法があるのかも・・・

えっ、Skydriveブラウザ上からだとPDFが検索対象にならない！？
これ致命的な・・・

複数端末を想定するとクラウドを使わないという選択肢はないのだけれど、
結局エクスプローラベースでストレージサービスを使うのが一番いいのかも。

そしてファイル管理をする場合、大きく下記の3つに別れると思います。
１．分類ごと（にフォルダ分け）
２．時系列ごと（にフォルダ分け）
３．フォルダを分けない（タグ情報などで検索する）
今まで１をやっていたのですが、
医療系のものを分類するにも、線引きがないので非常に難しい。
地域ごと、医療全般のこと、娘の病気の事、小児医療の事、
自分で参加した勉強会、廻ったサイトのクリップ、自治体の資料など。

フォルダ構成を頻繁に修正することになりそうなので、
思い切って３の方法も考えました。フォルダを
・Input
・Record
・Output
ぐらいにして、あとは全部詰め込もうかと思ったのですが、
タグ付けのできないSkydrive・・・
ファイル名に入れるのはイマイチかっこ悪いし実用性も悪い。

ちなみに時系列でデータがわかれていなので、
２の選択肢はありません。写真のみ「２．時系列」ですが。

結局元通りにが一番いいのかな。。。
皆さん何か画期的な方法はありますでしょうか。